Ἡ Ἱερά Μονή τῶν Ἁγίων Θεοδώρων Καλαμπάκας, ἕνα ἀπὸ τὰ ὡραιότερα καὶ παλαιότερα μοναστικὰ καθιδρύματα τῆς ἁγιοτόκου Δ. Θεσσαλίας, ὑψώνεται στὴν κορυφὴ βραχώδους λόφου, ἐγγὺς τοῦ ὁμώνυμου οἱκισμοῦ. Πότε ἀκριβῶς ἱδρύεται τὸ μοναστήριο τῶν Ἁγίων Θεοδώρων, δὲν εἶναι γνωστό. Δυστυχῶς, οἱ πολλαπλὲς δηώσεις καὶ λεηλασίες, τὶς ὁποῖες αὐτὸ ὑπέστη κατὰ τὴν διάρκεια τῶν αἰώνων, ἀφάνισαν τὸ Ἀρχεῖο καὶ τὴν Βιβλιοθήκη του.

Στὰ ΝΑ τοῦ βράχου, ὑφίσταται σπηλαιῶδες ἀσκητήριο ἀπὸ χρόνους παλαιούς. Προφανῶς στὸν σπηλαιώδη αὐτὸ χῶρο ἔζησε ἀσκούμενος καὶ προσευχόμενος ὁ πρῶτος μοναχὸς καὶ κτίτωρ, πιθανότατα, τῆς μονῆς τῶν Ἁγίων Θεοδώρων. Πάντως, ἡ ἀρχαιότερη σωζόμενη μαρτυρία γιὰ τὴν ὕπαρξη τῆς μονῆς τῶν Ἁγίων Θεοδώρων ἀπαντᾶ στὸ σιγιλλιῶδες γράμμα τοῦ Νεόφυτου Α΄, μητροπολίτου Λαρίσης (1540-1550). Σύμφωνα μὲ αὐτό, ὁ ἡγούμενος τοῦ Μεγάλου Μετεώρου, ἱεομόναχος Νεόφυτος, καὶ ἡ Σύναξη τῶν Γερόντων καταθέτουν στὸν ἀρχιερέα Λαρίσης ὅτι ἡ μονὴ τῶν Ἁγίων Θεοδώρων εἶναι προσηλωμένη, ὡς μετόχι, στὸ Μεγάλο Μετέωρο.

 Πρὸς τούτοις, στὸ «Κατάστιχο διὰ τὴν ἀποκοπὴν τῶν κελλιωτῶν» (ἀρχὲς 17^ου αἰ.) τὸ μοναστήριο δὲν ἀναφέρεται μεταξὺ τῶν τότε δεκαεννέα μονῶν, οἱ ὁποῖες ὑπάγονταν πνευματικῶς στὸ Μεγάλο Μετέωρο. Πιθανὸτατα ἡ μονὴ τῶν Ἁγίων Θεοδώρων ὑφίστατο ὡς κυρίαρχο καὶ αὐτόνομο μοναστήριο. Δὲν εἶναιἴσως τυχαῖο ὅτι τὸ παλαιὸ καθολικό της εἰκονογραφεῖται αὐτὴν ἀκριβῶςτὴν περίοδο. Κατὰ τὴν διάρκεια τοῦ 18ου – 19^ου αἰῶνος λαμβάνουν χώρα ἐργασίες ἀνακαινίσεως τοῦ μοναστηρίου, γεγονὸς τὸ ὁποῖο ὑποδηλώνει τὴν ἀκμὴ καὶ τὴν οἰκονομική τουεὐμάρεια. Μὲ ὀθωμανικό διάταγμα τῆς 25ης Μαρτίου 1833 ἡ μονὴ ὑπάγεται ὡς μετόχιο στὴν ἱερὰ μονὴ τοῦ Ἁγίου Στεφάνου Μετεώρων, γιὰ νὰ συγχωνευθεῖ πλήρως μὲ αὐτὴν τὸ ἔτος 1887.

Κατὰ τὴν διάρκεια τῆς γερμανικῆς κατοχῆς (1940-1944) ἡ παλαίφατος μονὴ τῶν ἉγίωνΘεοδώρων λεηλατεῖται. Μεταξὺ τῶν ἐτῶν 1972 καὶ 1974 στὸ μοναστήριο ὑφίσταται πενταμελὴς συνοδεία μὲἡγουμένη τὴν μοναχὴ Νικοδήμη Ἀγγελάκη.

Μὲ τὴν ἐν ἔτει 1991 ἐνθρόνισή του, ὁ μακαριστὸς μητροπολίτης Σταγῶν καὶ Μετεώρων Σεραφείμ ἀναλαμβάνει πρωτοβουλίες γιὰ τὴν ἀνακαίνιση τῶν ἐγκαταλελειμμένων μονῶν καὶ τὴν ἐγκατάσταση σὲ αὐτὲς νέων συνοδειῶν. Θὰ ἀναθέσει στὸν π. Σωτήριο Χαρίση τὴν ἐποπτεία τῆς ἀνακαινίσεως τῆς μονῆς τῶν Ἁγίων Θεοδώρων, ὥστε νὰ καταστεῖ δυνατὴ ἡστελέχωσή της μὲ νέα γυναικεία ἀδελφότητα. Πράγματι, στὶς 13 Ὀκτωβρίου τοῦ ἔτους 2003 ἱδρύεται μὲ προεδρικὸ διάταγμα ἡ (νέα) γυναικεία κοινοβιακὴ μονή τῶν Ἁγίων Θεοδώρων. Τὸ νὲο περικαλλὲς καθολικὸ τῆςμονῆς θεμελιώνεται τὸν Ἰούνιο τοῦ ἔτους 2007, παρὰ τοῦ μακαριστοῦΣεραφείμ, ἐνῶ τὰ θυρανοίξια ἔμμελε νὰ τελεσθοῦν στὶς 6 Μαρτίου τοῦ ἔτους 2009.  Μὲ τὴν μέριμνα δὲ τοῦΣεβασμιωτάτου ποιμενάρχου μας, κ.κ.Θεοκλήτου ἡ παλαίφατος μονὴ τῶν Ἁγίων Θεοδώρων ἐνισχύεται μὲ νέο δυναμικό, ἤδη ἀπὸ τὸν Μάιο τοῦ 2018.