Καθὼς βγαίνουμε ἀπὸ τὸ χωριὸ Καστράκι καὶ κατευθυνόμαστε πρὸς τὰ Μετέωρα, τὸ πρῶτο μοναστήρι ποὺ συναντοῦμε πολὺ κοντὰ στὸ χωριὸ εἶναι τοῦ Ἁγίου Νικολάου τοῦ Ἀναπαυσᾶ.

Δὲν ἔχει ἐξακριβωθεῖ ἡ προέλευση τῆς ἐπωνυμίας «Ἀναπαυσᾶς». Θὰ μποροῦσε νὰ ὀφείλεται σὲ κάποιον παλαιὸ κτίτορά της ἢ νὰ προέρχεται ἁπλῶς ἀπὸ τὸ ρῆμα «ἀναπαύομαι» καὶ νὰ ἀναφέρεται στὸ καλὸ φυσικὸ καὶ πνευματικὸ κλίμα τοῦ μοναστηριοῦ, στὸ ὁποῖο πολλοὶ μοναχοὶ ἀποσύρονταν καὶ ἔβρισκαν ἀναψυχὴ καὶ ἀνάπαυση. Ὁ Πολύκαρπος Ραμμίδης γράφει στὰ 1882 πὼς ἡ δεύτερη ὀνομασία τῆς μονῆς ἦταν Ἄσμενος, δηλαδὴ τόπος χαρούμενος, εὐχάριστος γιὰ διαμονή, ὀνομασία ποὺ συνάδει καὶ σχετίζεται μὲ τὴ σημερινὴ ἐπωνυμία Ἀναπαυσᾶς.

Οἱ πρῶτοι μοναχοὶ πρέπει νὰ ἀνέβηκαν πάνω στὸν βράχο στὶς ἀρχὲς τοῦ 14ου αἰώνα καὶ σιγὰ-σιγὰ νὰ ἵδρυσαν τὸ μοναστήρι προχωρώντας σὲ ὀργανωμένο μοναχικὸ βίο. Πρὸς αὐτὴ τὴν ὑπόθεση μᾶς ὁδηγοῦν οἱ ἀρχιτεκτονικὲς ἐνδείξεις καὶ τὰ ὑπολείμματα τῶν τοιχογραφιῶν στὸ μικρὸ παρεκκλήσι τοῦ ἁγίου Ἀντωνίου, ποὺ ἀνάγονται στὸν 14ο αἰώνα καὶ συγκεκριμένα στὰ 1350. Τὸ μικρὸ αὐτὸ ναΰδριο εἶναι τὸ πρῶτο ποὺ συναντᾶ ὁ ἐπισκέπτης εἰσερχόμενος στὸ μοναστήρι.

Τὴν πρώτη δεκαετία τοῦ 16ου αἰώνα ὁ μητροπολίτης Λαρίσης ἅγιος Διονύσιος ὁ Ἐλεήμων, ποὺ πέρασε τὰ τελευταῖα χρόνια τῆς ζωῆς του ἐγκαταβιώνοντας εἰρηνικὰ ὡς μοναχὸς στὴν ἱερὰ μονή, καὶ ὁ ἔξαρχος Σταγῶν ἱερομόναχος Νικάνορας ἀνακαινίζουν ριζικὰ τὸ μοναστήρι καὶ ἀνεγείρουν ἐκ θεμελίων τὸ σημερινὸ Καθολικό, τὸν ἱερὸ ναὸ τοῦ Ἁγίου Νικολάου, τὸν ὁποῖο συναντοῦμε στὸν δεύτερο ὄροφο.

Ὅπως ἀναγράφεται σὲ κτιτορικὴ ἐπιγραφὴ τῆς 12ης Ὀκτωβρίου τοῦ 1527, ποὺ βρίσκεται πάνω ἀπὸ τὴν εἴσοδο πρὸς τὸν Κυρίως Ναό, ἁγιογράφος τοῦ κομψοῦ καθολικοῦ εἶναι ὁ περίφημος Κρητικὸς ζωγράφος Θεοφάνης Στρελίτζας Μπαθᾶς. Ἡ τοιχογράφηση τοῦ Καθολικοῦ, ποὺ ἔγινε, ὅπως διαβάζουμε, μὲ ἔξοδα τοῦ ἱεροδιακόνου Κυπριανοῦ εἶναι τὸ παλαιότερο ὑπογεγραμμένο ἔργο τοῦ μεγάλου καλλιτέχνη. Πρόκειται γιὰ ἕνα ἀπὸ τὰ σημαντικότερα σύνολα τῆς μεταβυζαντινῆς ζωγραφικῆς τοῦ κορυφαίου ἁγιογράφου τοῦ 16ου αἰώνα, ὁ ὁποῖος ὑπῆρξε ὁ κύριος ἐκφραστὴς τῆς κρητικῆς μνημειακῆς ζωγραφικῆς καὶ μὲ τὸ ἔργο του ἐπηρέασε τὴ θρησκευτικὴ μεταβυζαντινὴ ζωγραφικὴ ὅσο κανένας ἄλλος καλλιτέχνης.

 Τὸ ἔτος 1888 ἡ μονὴ εἶχε πέντε μοναχούς, ἐνῶ στὶς ἀρχὲς τοῦ 20οῦ αἰώνα δὲν ἦταν ἐπανδρωμένη, καὶ ἄρχισε νὰ ἐρημώνεται καὶ νὰ ἐρειπώνεται. Στὶς 6 Δεκεμβρίου 1909 ποὺ τὴν ἐπισκέφθηκε ὁ Νίκος Βέης ἦταν ἤδη ἔρημη. Βρῆκε περίπου σαράντα τρεῖς κώδικες καὶ τοὺς μετέφερε σὲ ἄλλες μονὲς γιὰ ἀσφάλεια. Σήμερα διασώζονται μόνον οἱ τριάντα πέντε. Χρονολογικὰ ἐκτείνονται ἀπὸ τὸν 11ο μέχρι τὸν 19ο αἰώνα καὶ ἔχουν ποικίλο περιεχόμενο.

Στὰ 1934, μὲ ἐνέργειες τοῦ μητροπολίτη Τρίκκης καὶ Σταγῶν Πολυκάρπου καὶ τοῦ ἱερομονάχου Ἰακώβου Σταμάτη, ἔγινε ἡ πρώτη λαξευτὴ κλίμακα, ἡ ὁποία διευκόλυνε τὴν ἀνάβαση στὴ μονή. Σημαντικὴ ἦταν ἐπίσης καὶ ἡ συμβολὴ τῆς Καστρακινῆς Δάφνως Μπούκα, ποὺ περιῆλθε τὰ γύρω χωριὰ μὲ γράμμα τοῦ μητροπολίτη διενεργώντας ἔρανο καὶ μαζεύοντας χρήματα γι᾽ αὐτὸν τὸν σκοπό.

Κατὰ τὴ διάρκεια τῆς Κατοχῆς (1941-1944) ἡ μονὴ χτυπιέται ἀπὸ ὅλμους, ὅπως καὶ ἄλλα μνημεῖα τῆς περιοχῆς καὶ παθαίνει σοβαρὲς ζημιὲς καὶ καταστροφές.

Πάνω ἀπὸ τὸν ὄροφο τοῦ Καθολικοῦ στὰ δεξιὰ βρίσκουμε στὴν ἄκρη ἑνὸς διαδρόμου τὸ παραδοσιακὸ βριζόνι. Γιὰ τὴν ἀνάβαση ἦταν σὲ χρήση καὶ κρεμαστὴ ξύλινη σκάλα μὲ 62 σκαλιά, τῆς ὁποίας σώζεται στὶς μέρες μας μόνο ἕνα μικρὸ τμῆμα. Στὸν τελευταῖο ὄροφο συναντᾶμε τὴν παλαιὰ τράπεζα τοῦ μοναστηριοῦ διακοσμημένη μὲ νεώτερες λαϊκότροπες τοιχογραφίες. Σήμερα ἔχει ἀνακαινιστεῖ καὶ χρησιμεύει ὡς ἐπίσημος χῶρος ὑποδοχῆς. Στὸν ἴδιο ὄροφο βρίσκεται ἡ στέρνα, τὰ κελλιὰ καὶ τὸ ἀνακαινισμένο ἀπὸ τὸ 1971 παρεκκλήσι τοῦ Ἁγίου Ἰωάννου τοῦ Προδρόμου.

Στὴν κορυφὴ τοῦ βράχου ὑψώνεται τὸ πέτρινο καμπαναριό. Στὴ βορειοανατολικὴ πλευρὰ τῆς μονῆς κρέμονται δύο σειρὲς ἀπὸ ξύλινα μπαλκόνια μὲ πανοραμικὴ θέα. Κάτω ἀπὸ τὸ μοναστήρι καὶ μέσα σὲ κοίλωμα μικρότερου βράχου ἔχει μεταφερθεῖ τὸ ὀστεοφυλάκιο.